Fils de "Cowboy" Bob Orton, le jeune Randy décide très tôt de faire comme son père et de devenir lutteur. Il s'inscrit alors au camp d'entraînement de la OVW où il est entraîné par Jim Cornette et Danny Davis. Il devient rapidement l'un des principaux Faces de la fédération. Après une rivalité contre le champion de la OVW Flash, Orton est repéré par la WWF qui lui offre un combat à Heat face à Billy Gunn en 2001, alors qu'il n'est âgé que de 20 ans. Il n'obtient pas de contrat, donc il continue à lutter à la OVW où il gagne le titre Hardcore face à Mr. Black. En avril de cette même année, il obtient plusieurs Dark matches et au bout d'un an d'essai, il signe un contrat de développement avec la WWE.
Juste après le premier Draft de la WWE, Randy apparaît à Smackdown! où Vince McMahon lui lance un défi pour avoir dragué son assistante Stacy Keibler: si il parvient à battre Hardcore Holly, il obtiendra un contrat pour lutter à la WWE. Orton se fait dominer durant tout le combat, mais parvient tout de même à obtenir la victoire en roulant son adversaire par surprise. La semaine d'après, Orton affronte encore une fois Holly et celui-ci le punit en lui portant son Alabama Slam sur la rampe d'accès au ring. Orton commence à lutter alors à Velocity, le show secondaire de Smackdown! où il obtiendra quelques victoires face à des lutteurs comme Albert ou Christian. Il obtient aussi rapidement des combats de pour le championnat mondial, mais se fait détruire par The Undertaker puis par Brock Lesnar. C'est alors qu'il change de roster et se retrouve à Raw où lors de son premier match il bat Stevie Richards. Malheureusement pour lui, il se blesse à l'épaule et doit s'absenter des rings pendant 3 mois, mais reste à l'écran en donnant de ses nouvelles toutes les semaines pour annoncer l'évolution du rétablissement de sa blessure.
Il revient à l'écran début janvier 2003 lorsqu'il intervient avec Triple H et Ric Flair dans un combat opposant Batista à Scott Steiner, et on assiste à la création de l'Evolution. Ils détruisent alors toute opposition à WWE Raw, mais Randy se blesse à nouveau au pied et est absent des rings pendant encore 2 mois. A son retour il s'attaque à Shawn Michaels et Kevin Nash, ce qui le mène à les affronter à Summerslam 2003 dans l'Elimination Chamber avec aussi Goldberg, Chris Jericho et son partenaire Triple H. Mais il perdra le match et continuera sa rivalité contre Goldberg et Shawn Michaels. D'ailleurs à Unforgiven, il parviendra à battre le Heartbreak Kid, mais seulement à cause d'une intervention de Ric Flair, ce qui lui vaudra de se faire surnommer "The Legend Killer". Il détruira ensuite des légendes de seconde zone comme le Sgt. Slaughter ou Fabulous Moolah et commencera une rivalité avec Rob Van Dam pour le titre Intercontinental. A Armageddon, Orton bat ainsi RVD et devient champion. Il continue alors sa quête de Legend Killer et s'en prend à Mick Foley. S'ensuit alors une longue hésitation de Foley à revenir sur les rings, et ce malgré les attaques diverses d'Orton et de l'Evolution à son attention. L'ancien Mankind remonte alors sur les rings à Wrestlemania XX où, accompagné de son ancien partenaire The Rock, il fait face à l'Evolution composée de Orton, Batista et Flair. Mais Orton parviendra à obtenir la victoire pour son équipe et Foley est obligé de faire à son ancien personnage de Cactus Jack pour pouvoir vraiment faire face au Legend Killer. Cependant, alors que tout le monde donne Randy perdant, il crée la surprise en défaisant Foley lors de WWE Bad Blood 2004 dans un combat hardcore. Son ego monte en flèche, tandis que l'or qui brille autour de sa taille intéresse désormais de nouveaux adversaires comme Edge ou Shelton Benjamin.
Orton a une série de match avec ces deux adversaires, ne retenant son titre que par intervention des autres membres de l'Evolution. Lors de Bad Blood 2004, il défendra sa ceinture face à Shelton Benjamin et le retiendra. Mais Edge est encore en lisse pour le titre, et Chris Jericho se met aussi en tête de regagner le titre Intercontinental. Lors d'un épisode de Raw, Orton parvient à battre ce dernier, mais reste encore Edge. Lors du PPV Vengeance, les deux hommes s'affrontent, et dans un combat de plus de 25 minutes, le Canadien parviendra a gagner la ceinture. Mais rapidement Orton a une nouvelle idée en tête: Gagner le titre de champion du monde de la WWE. Lors d'un épisode de Raw, il parvient à remporter une Bataille Royale où le gagnant deviendrait aspirant numéro un au titre détenu par Chris Benoit. Ils ont une rivalité, et lors de Summerslam 2004, Randy Orton parvient à battre son adversaire pour ainsi devenir le plus jeune champion de l'histoire de la WWE.
Mais le leader de l'Evolution Triple H ne l'entend pas ainsi, et le lendemain de sa victoire, Randy Orton se fait détruire par ses collègues. La semaine suivante, Hemlsley lui donne une nouvelle chance, et lui demande de lui donner le titre de la WWE, mais Orton refuse en lui crachant au visage, et tourne ainsi Face. Un match est alors organisé pour le show Unforgiven durant lequel Triple H parviendra à reprendre le titre. Randy Orton se lance alors dans une guerre contre l'Evolution, et plus particulièrement contre Ric Flair, afin de justifier son surnom de "Legend Killer". Suite à la demande des fans, les deux hommes s'affrontent dans une cage à Taboo Tuesday, et Orton remportera la victoire. Une semaine après, un combat revanche aura lieu avec une stipulation selon laquelle si Orton perdait, il n'aurait plus jamais le droit d'obtenir un match de championnat tant que Triple H serait champion. Le leader de l'Evolution intervient durant le combat, permettant au Nature Boy de remporter la victoire. Mais alors que l'Evolution était en train de détruire Orton après le combat, tous les lutteurs favoris du public du roster de Raw interviennent pour le sauver. Une alliance se crée alors entre Orton, Chris Benoit, Chris Jericho et Maven afin de lutter contre l'Evolution. D'ailleurs lors des Survivor Series de 2004, cette alliance affronte Triple H et Batista qui s'étaient alliés avec Edge et Gene Snitsky. Les favoris du public remportent la victoire, et obtiennent ainsi le contrôle du show Raw durant un mois.
Alors que Orton était en charge de Raw, il organise un combat pour le titre entre Triple H, Chris Benoit et Edge. Le combat finit en un double tombé de la part des canadiens, et Orton hésite à couronner un nouveau champion. Vince McMahon décide alors de rendre le titre vacant, et Eric Bischoff organise un combat Elimination Chamber pour couronner le nouveau champion. Randy Orton, Chris Benoit, Chris Jericho, Edge, Batista et Triple H s'affrontent donc lors du show New Year's Revolution, et ce sera ce dernier qui deviendra une nouvelle fois champion de la WWE. Malgré la stipulation établie quelques semaines auparavant, Randy Orton se mérite tout de même un combat de championnat face à Triple H lors du Royal Rumble 2005, et ce dernier parviendra à conserver son titre suite à l'utilisation de sa massue.
Jeu 16 Fév - 5:18
